В каких случаях начальник может представить докладную на депремирование работника
Этот вопрос - прерогатива локальных нормативных актов работодателя, а именно - коллективного договора, положения о премировании, правил внутреннего трудового распорядка, устава организации, трудового договора и т.д, и т.п., даже должностной инструкции этого самого начальника. Трудовой кодекс РФ и другие нормативные акты по трудовому законодательству данный вопрос не регулируют.